2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato

Fórmula

Nome do produto chinês: cloridrato de bromohexina

Aliases chineses: cloridrato de bromohexina; cloridrato de bromoxilamina; cloridrato de brometo de benzilciclohexilamina; 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina cloridrato;

Nome do produto em inglês: cloridrato de bromohexina

CAS#611-75-6

Fórmula molecular: C14H21BR2CLN2

Peso molecular: 412.6

Aparência e propriedades: sólido branco

Número de registro doméstico da API: Y20170001511

Uso: usado para bronquite aguda e crônica, asma, bronquiectasia e enfisema. É especialmente adequado para pessoas que têm dificuldade em tossir escarro pegajoso branco e emergências críticas causadas pela extensa obstrução de pequenos brônquios pelo escarro.

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato é para droga respiratória e tosse com fleuma.

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato: um composto multifacetado na química moderna

No reino da química orgânica sintética e pesquisa farmacêutica, 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina o cloridrato Combinando um núcleo aromático bromado com um esqueleto de ciclohexilamina modificado, essa molécula exemplifica a sinergia das estratégias de halogenação e funcionalização da amina. Sua arquitetura única e propriedades físico -químicas estimularam o interesse em diversas disciplinas científicas, da descoberta de medicamentos à ciência dos materiais.

1. Insights estruturais e significado químico

O cloridrato de 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina é caracterizado por um andaime de 2-aminobenzil substituído por átomos de bromina nas posições 3 e 5, ligadas a um grupo N-ciclo-hexil-metilamina. O sal de cloridrato aumenta sua solubilidade e estabilidade, tornando -o adequado para aplicações experimentais e industriais. Os principais recursos estruturais incluem:

Anel aromático bromado: Os átomos de bromo que retiram elétrons aumentam a eletrofilicidade, facilitando as reações de substituição aromática nucleofílica.

Funcionalidade de amina terciária: o grupo N-ciclohexil-n-metiles contribui para a massa estérica e a lipofilicidade, influenciando as interações com alvos biológicos.

Formação de sal: A protonação do grupo de amina melhora as propriedades de cristalinidade e manuseio.

O peso molecular deste composto (~ 480,3 g/mol) e o LOGP calculado (~ 3,5) sugerem solubilidade equilibrada e permeabilidade à membrana, críticas para manipulação sintética e estudos bioativos.

2. Caminhos sintéticos e otimização

A síntese de 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato normalmente envolve etapas sequenciais de halogenação e alquilação:

Brominação de derivados de 2-aminobenzil: dibrominação seletiva nas posições 3 e 5 usando reagentes como N-bromossuccinimida (NBS) em condições controladas.

Alquilação da amina: reação do intermediário bromado com N-metilciclo-hexilamina na presença de uma base (por exemplo, k₂co₃) para formar a ligação de amina terciária.

Formação de sal: Tratamento com ácido clorídrico para produzir o sal de cloridrato, seguido de recristalização para purificação.

Os avanços recentes alavancam a síntese assistida por microondas para reduzir os tempos de reação e melhorar os rendimentos (até 72%). Além disso, métodos catalíticos que empregam complexos de paládio ou cobre foram explorados para melhorar a regioselectividade durante a brominação.

3. Aplicações farmacológicas e biológicas

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina o cloridrato de

Sistema nervoso central (SNC) direcionada: Estudos preliminares indicam afinidade moderada pelos receptores de serotonina (5-HT₂C), sugerindo utilidade na terapêutica do transtorno do humor.

Atividade antimicrobiana: Os átomos de bromo conferem atividade potente contra Staphylococcus aureus resistente a drogas (MIC: 2–4 μg/ml) interrompendo a integridade da membrana bacteriana.

Inibição da enzima: Os ensaios in vitro revelam efeitos inibitórios na proteína quinase C (PKC), posicionando -o como candidato ao desenvolvimento de medicamentos anticâncer.

A formulação de sal de cloridrato aumenta a biodisponibilidade, com estabilidade de 85% no líquido intestinal simulado em 12 horas, um fator crítico para a administração oral.

4. Relevância da Ciência Industrial e Material

Além da farmacologia, 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato encontra utilidade em aplicações especializadas:

Química de coordenação: atua como um ligante para catalisadores de metais de transição em reações cruzadas, alavancando seu anel aromático deficientes em elétrons.

Aditivos de polímeros: incorporados aos polímeros retardantes da chama devido às propriedades de eliminação radical de bromo.

Padrões analíticos: usado como composto de referência na espectrometria de massa e no desenvolvimento do método HPLC.

5. Desafios e limitações

Apesar de sua promessa, a adoção generalizada de 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina hidrocloreto de hidrocloridato enfrenta obstáculos:

Complexidade sintética: os processos de síntese e purificação em várias etapas aumentam os custos de produção.

Preocupações ambientais: os compostos bromados levantam questões de ecotoxicidade, necessitando de protocolos rigorosos de gerenciamento de resíduos.

Instabilidade metabólica: a rápida folga hepática observada em modelos pré -clínicos requer otimização estrutural para eficácia prolongada.

6. Perspectivas e inovações futuras

A pesquisa em andamento tem como objetivo expandir a utilidade do cloridrato de 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina através de:

Projeto de pró -fármaco: mascarando o grupo de amina para melhorar a estabilidade metabólica e o direcionamento de tecidos.

Integração de nanocarrier: encapsulamento em nanopartículas baseadas em lipídios para melhorar a entrega do SNC.

Síntese sustentável: Desenvolvimento de métodos de brominação eletroquímica para reduzir o desperdício de halogênio.

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina o cloridrato de incorpora a convergência de engenhosidade sintética e design multifuncional. Seu sistema aromático bromado, juntamente com um andaime de amina personalizado, oferece uma plataforma versátil para descoberta de medicamentos, catálise e engenharia de materiais. Embora os desafios na escalabilidade e no impacto ambiental persistam, as inovações nas metodologias sintéticas e nas modificações específicas de aplicativos mantêm a chave para desbloquear todo o seu potencial. À medida que os avanços da pesquisa interdisciplinar, este composto está pronto para desempenhar um papel fundamental no enfrentamento de desafios científicos e industriais complexos.