N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina cloridrato

Fórmula

Nome do produto chinês: cloridrato de bromohexina

Aliases chineses: cloridrato de bromohexina; cloridrato de bromoxilamina; cloridrato de brometo de benzilciclohexilamina; 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina cloridrato; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina cloridrato;

Nome do produto em inglês: cloridrato de bromohexina

CAS#611-75-6

Fórmula molecular: C14H21BR2CLN2

Peso molecular: 412.6

Aparência e propriedades: sólido branco

Número de registro doméstico da API: Y20170001511

Uso: usado para bronquite aguda e crônica, asma, bronquiectasia e enfisema. É especialmente adequado para pessoas que têm dificuldade em tossir escarro pegajoso branco e emergências críticas causadas pela extensa obstrução de pequenos brônquios pelo escarro.

O cloridrato de N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina é para droga respiratória e tosse com fleuma.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina cloridrato: um composto multifacetado na química medicinal moderna

A descoberta de cloridrato de N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina marca um marco significativo no desenvolvimento de novas moléculas bioativas. Esse composto estruturalmente único, caracterizado por seu núcleo aromático bromado e espinha dorsal da ciclohexilamina, emergiu como um candidato promissor em aplicações terapêuticas e de diagnóstico. Sua síntese, propriedades físico -químicas e potencial farmacológico continuam a cativar pesquisadores em todas as disciplinas.

1. Síntese e características estruturais

A preparação do cloridrato N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina envolve um processo de várias etapas a partir de 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldeído. A aminação redutiva com metilciclohexilamina, seguida de hidrogenação catalítica para reduzir o grupo nitro a uma amina, produz a base livre. O tratamento final com ácido clorídrico produz o sal de cloridrato, aumentando sua solubilidade e estabilidade. A cristalografia de raios-X revela uma conformação da cadeira distorcida no anel ciclohexil, enquanto os átomos de bromo nas posições 3 e 5 criam efeitos estéricos e eletrônicos que influenciam a ligação do receptor.

2. Aplicações farmacológicas

O cloridrato de N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina demonstra uma afinidade notável para receptores de serotonina (5-HT2A/2C) em estudos pré-clínicos. Seu valor IC50 de 12 nm contra o 5-HT2A sugere potencial como agente antipsicótico. Simulações de encaixe molecular mostram que os átomos de bromo formam ligações de halogênio com resíduos de Thr194 e Ser159, enquanto a amina protonada interage com asp155 - um mecanismo -chave subjacente à sua seletividade. Os ensaios atuais exploram sua eficácia no tratamento da esquizofrenia e distúrbios da enxaqueca.

3. Papel na imagem de diagnóstico

Além da terapêutica, o cloridrato N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamina serve como precursor de sondas radiomarcadas. A substituição isotópica de bromo com fluorina-18 permite a imagem PET de sistemas de neurotransmissores. Em modelos murinos, o derivado marcado com ^18F exibiu a penetração rápida da barreira hematoencefálica e o acúmulo específico em regiões corticais, destacando sua utilidade no mapeamento da distribuição 5-HT2A in vivo.

4. Desafios de estabilidade e formulação

Apesar de sua promessa, o hidrocor de N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilciclohexilamina apresenta obstáculos de formulação devido à higroscopicidade e degradação dependente do pH. Estudos de estabilidade acelerada (40 ° C/75% RH) mostram uma decomposição de 8% em 12 semanas, principalmente por desidrohalogenação. A nanoencapsulação em nanopartículas de PLGA melhorou a biodisponibilidade em 300%, abordando sua absorção oral limitada.

5. direções futuras

A pesquisa em andamento sobre o cloridrato de N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamina se concentra na otimização estrutural. Derivados com grupos trifluorometil na posição 4 mostram maior estabilidade metabólica em ensaios de microssomas hepáticos. Os esforços colaborativos entre químicos computacionais e farmacologistas visam equilibrar sua seletividade de receptores e perfil farmacocinético, potencialmente desbloqueando aplicações em depressão e doenças neurodegenerativas.